Чтобы отправить конкретному получателю зашифрованное сообщение, необходимо иметь цифровой идентификатор этого пользователя, ассоциированный с его именем в вашей адресной книге. По умолчанию Outlook Express автоматически добавляет цифровые идентификаторы в адресную книгу при получении почтовых сообщений, подписанных цифровой подписью. Если эта опция была отключена, то цифровой идентификатор контактного лица следует добавить вручную. Для этого выберите сообщение, подписанное цифровой подписью, в его контекстном меню найдите команду Свойства, перейдите на вкладку Безопасность, нажмите кнопку Просмотр удостоверений (View Certificates) и в следующем окне нажмите кнопку Добавить в адресную книгу (Add to Address Book).
Записи о контактах, имеющих цифровые идентификаторы, помечаются в адресной книге специальным значком (таким же, как сообщения, подписанные цифровой подписью).