Защищенность информации обеспечивается благодаря использованию модифицированной файловой системы NTFS 5.0, шифрующей файловой системы (EFS), коммуникационных протоколов, позволяющих создавать закрытые виртуальные частные сети (VPN), протокола аутентификации Kerberos (в доменах Active Directory) и технологий управления доступом, таких как смарт-карты.
Семейство Windows Server 2003 обеспечивает лучшую поддержку существующих приложений и драйверов по сравнению с Windows 2000. Системы имеют значительно расширенный список совместимых аппаратных устройств. Поддерживаются устройства нового поколения: компьютеры с возможностями управления питанием, шины AGP, USB и IEEE 1394, DVD-диски, адаптеры ATM, кабельные модемы и т. д.
В системах минимизирована необходимость перезагрузки (после добавлений протоколов или новых устройств и т. п.), повышена надежность драйверов устройств и предусмотрена возможность "отката" к предыдущей версии драйвера, используется новая служба Windows Installer, определяющая требования к процессу инсталляции программных продуктов. Для запуска устаревших программ можно также использовать мастер совместимости Program Compatibility Wizard.
Компания Microsoft провела целый ряд мероприятий, направленных на улучшение защищенности своих продуктов, в особенности при их работе в открытой сетевой среде — в частности, в Интернете. В результате многие возможности систем по умолчанию выключены, т. е. недоступны для злоумышленников. В первую очередь это относится к службам Интернета (Internet Information Services) и программам Internet Explorer и Outlook Express. Чтобы разрешить "активный" код и выполнение действий со стороны клиентов, администратор должен предпринять определенную последовательность осознанных действий, за которые уже он будет нести ответственность. Таким образом, неконтролируемый доступ к информации и системе становится значительно менее вероятным.