В Windows Server 2003 реализован механизм Windows Installer (Инсталлятор программного обеспечения), позволяющий администратору организовать процесс установки приложений на клиентских местах.
Приложение может быть назначено (assign) компьютерам или пользователям для принудительной установки или же опубликовано (publish), что позволяет пользователям устанавливать его по собственному усмотрению. Поскольку при использовании служб терминалов к программам имеют доступ пользователи с разными полномочиями и требованиями, необходимо учесть дополнительные требования к развертыванию приложений в средах, которые содержат в своем составе службы терминалов.
Все приложения на компьютере, где функционируют службы терминалов, устанавливаются так, что доступны любому пользователю, имеющему доступ к данному терминальному серверу. Службы терминалов не позволяют запускать публикуемые и назначаемые пользователю программы, поскольку такие программы "привязываются" к конкретному пользователю. Поэтому программы, инсталлируемые для работы через службы терминалов, нужно назначать компьютеру.
При установке назначенных программ любой пользователь с полномочиями администратора на терминальном сервере может установить программу из консоли или удаленного сеанса.
Инсталляция программного обеспечения часто требует перезагрузки системы. Перед началом инсталляции любой программы необходимо убедиться, что на терминальном сервере нет работающих пользователей. При необходимости следует отправить подключенным пользователям сообщение о том, что они будут временно отключены от сервера.
Если программа, устанавливается из удаленного сеанса, то этот сеанс будет завершен, если процесс инсталляции программы требует перезагрузки сервера. Когда сервер перезагрузится, сеанс не будет восстановлен, и администратор снова должен будет войти на терминальный сервер, чтобы гарантировать корректную установку программы.